Medel comenzó su carrera futbolística en las divisiones inferiores del Club Deportivo Universidad Católica. En el año 2006, hizo su debut en Universidad Católica, en el clásico contra la Universidad de Chile. El día 28 de julio de 2007, convirtió su primer gol en el Profesionalismo en el triunfo 3-1 frente a Deportes La Serena. Posteriormente, Medel anotaría 4 goles más por el Torneo.
El 2008 comenzó siendo un gran año para Gary, quien en la primera ronda de la Copa Libertadores de América fue uno de los puntos altos de Universidad Católica, llegando a marcar un gol en el partido final de la fase frente al América de México; aunque no fue suficiente para clasificar a la siguiente fase.
En el segundo semestre, en un encuentro frente a Huachipato en San Carlos de Apoquindo, Gary se lesiona en el rostro (en un supuesto choque en el aire contra un rival), siendo retirado en camilla. Tras el partido, el cuerpo médico de Universidad Católica le diagnostica una "fractura del arco zigomático izquierdo". Esto haría que en los siguientes partidos, Gary jugara ocupando una máscara ortopédica. Pese a ello, lograría convertirse en una de las figuras del equipo, jugando la Copa Sudamericana y llegando a Octavos de Final.[1] El 4 de diciembre de 2008, Gary Medel es elegido el "Mejor Futbolista del Año" por el Círculo de Periodistas Deportivos de Chile[2] .
El día 3 de enero de 2009, sufrió un accidente automovilístico, resultando con lesiones de mediana gravedad, sin riesgo vital. De acuerdo a los antecedentes presentados del accidente, las consecuencias pudieron ser mayores y graves; sin embargo, Gary Medel pudo recuperarse normalmente de la lesión, y volver a vestir la camiseta de la Universidad Catolica en el duelo de la novena fecha del Torneo Apertura ante Everton de Viña del Mar.
En el segundo semestre del 2009 fue transferido por expresa petición del DT Alfio Basile al club Boca Juniors de la Primera División de Argentina en calidad de prestamo por un año.[3] Su primer partido con la camiseta xeneize lo juega en Alemania frente al Manchester United donde pierde 2-1, donde da el pase gol para el descuento de Boca.[4] El 20 de septiembre de 2009, Gary Medel logra su primer gol con la camiseta de Boca Juniors. El 2 de Marzo de 2010, pese a que pasaba por una situacion animica muy mala (tras el terremoto que devastó su pueblo), Medel marca un gol importantisimo para el empate 4-4 entre Boca Juniors y Vélez Sarsfield.
El 25 de Marzo de 2010, Medel logra una de sus participaciones más importantes en el club, al marcar un doblete en la victoria 2-0 de su equipo ante su clásico rival River Plate; encuentro en que, finalmente, saldría expulsado por doble amonestación.
El buen rendimiento que demostró en la temporada 2009-2010, sumados a una brillante participación en la Copa Mundial de Fútbol de 2010, han hecho que Gary Medel sea uno de los titulares indiscutidos de Boca Juniors, y uno de los jugadores más importantes de la Selección de fútbol de Chile.
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